“许多年以后，面对婚礼.上满堂亲友的时候，. 上杉风太郎同学-定会想起第一次见到五姐妹的那个遥远下午。”
作品采用了倒叙的手法，在全作的开头便是呈现上杉风太郎长大后的婚礼。同时作者借用了“五胞胎”长得一模一样的设定便利，让观众在作品的最开头便见到了新娘，既确认了五姐妹中有人和上杉风太郎修成正果，无法辨认这是五姐妹中的中的谁最后和男主走到了一起。
过着贫困生活的高中二年级学生上杉风太郎，找到了一份条件非常好的家庭教师兼职。然而要教导的学生居然是同级生！而且还是五胞胎！虽然都是美少女，但同时也是“将要留级”、“讨厌学习”的问题学生！最开始的任务就是要得到这些女孩们的信任……中野家的五姐妹所带来的可爱度500%的五个不一样的恋爱喜剧，就此开幕！
上杉风太郎（上杉風太郎/うえすぎ ふうたろう）
高中二年级，是学年第一的优等生。母亲早逝，与父亲妹妹一同生活，因家里贫困又欠下外债，所以十分的节俭。为了偿还家中债务，接下了担任五姐妹家庭教师的工作。
上杉濑叶（上杉らいは/うえすぎらいは）
将贫困的上杉家气氛变得开朗的女孩，第一次见面就完全俘获了四叶跟五月的心。很担心风太郎没有朋友，但得知他对恋爱开窍了非常开心。
上杉勇也（上杉 勇也/うえすぎ いさなり）
外形有点粗犷，以拍照为生，风太郎与濑叶的父亲。
中二病也要谈恋爱特典-->贫穷未婚妻-->月刊少女野崎君-->总之就是非常可爱-->魔法剩女攻略计划